El primer duelo entre los dos clubes se dio el 16 de septiembre de 1987 con el Real Madrid de Leo Beenhakker, imponiéndose en el Bernabéu por dos goles a cero con tantos Míchel de penal y de Fernando De Napoli, en contra.
Diego Maradona era la estrella de los napolitanos. Catorce días después, volvieron a enfrentarse en el San Paolo, ahora llamado Diego Armando Maradona, donde empataron 1 a 1.
En esa oportunidad los locales se adelantaron mediante Giovanni Francini, sin embargo, Brutagueño firmó el empate antes del descanso.
Casi 30 años tuvieron que pasar para que se volvieran a ver las caras con los dos equipos cruzándose en los octavos de final de la Champions.
En la temporada 2016/2017, en esa eliminatoria, también se impusieron los españoles, venciendo en los dos partidos por idéntico marcador: 3 a 1 en España y 3 a 1 en Italia.
El quinto encuentro fue disputado el 3 de octubre de 2023, en casa del Napoli.
El partido comenzó muy complicado para los españoles con el gol de Ostigardi, sin embargo, Jude Bellingham acudió al rescate con dos acciones de crack: primero recuperó el balón para asistir a Vinícius, en el empate 1 a 1 y luego, se inventó una jugada para homenajear a Maradona y firmar el 2 a 1 en la segunda mitad.
Un penal de Nacho sirvió al Napoli para empatar el encuentro con el gol de Zielinski, y el partido terminó definiéndose tras un misil de Valverde, que terminó en los pies de Meret y concretó el 3-2.
